Основные теоретические положения органической химии. Насыщенные (предельные) углеводороды

Основные теоретические положения органической химии.
Насыщенные (предельные) углеводороды

С.Ю.
Елисеев

Общие
представления

По способности атомов соединяться друг с другом в
длинные цепи углерод занимает особое положение в периодической системе. Углерод
может соединяться почти со всеми химическими элементами с образованием молекул
цепной и циклической (кольчатой) структуры самых различных размеров. В состав
цепей и циклов молекул органических соединений, кроме атомов С, могут входить
Н, О, S, N, P, As, Si, Ge, Sn, Pb, B, Ti и другие элементы.

Органическая химия – это химия соединений углерода,
атомы которого связаны с атомами других элементов ковалентными, преимущественно
мало поляризованными связями.

Органические соединения, или соединения углерода,
отличаются от неорганических многочисленностью и многообразием превращений.
Если неорганических соединений насчитывается порядка 200 тысяч, то органических
соединений известно свыше 2 миллионов.

Законы химии управляют поведением как неорганических,
так и органических веществ. Однако органические соединения имеют ряд
отличительных особенностей. Так, большинство неорганических соединений –
тугоплавкие вещества, а для органических соединений характерно состояние газов,
жидкостей и низкоплавких твердых тел; большинство неорганических соединений не
горючи, органические легче окисляются и горят, чем неорганические.

К низкомолекулярным относят органические соединения с
длиной цепи от 2 до 50 углеродных атомов, к высокомолекулярным – с длиной цепи
порядка 200-200000 углеродных атомов и молекулярным весом порядка 104-106 у.е.

Органические соединения при длине цепи порядка 200
атомов углерода обладают уже смолоподобными и каучукоподобными свойствами.

Если цепи атомов кислорода, азота, фосфора, серы, бора
и других элементов мало устойчивы, то длинные цепи атомов углерода в силу
большой энергии С-С - связи (339 КДж) - весьма устойчивы.

Области
применения

Лекарственные
вещества.

Высокомолекулярные органические соединения:
синтетические смолы и органическое стекло; пластические массы (пластмассы) и
синтетические волокна; синтетический каучук.

Красящие вещества (красители).

Гербициды (вещества, уничтожающие сорняки).

Инсектициды и фунгициды (вещества, уничтожающие,
соответственно насекомых и грибы).

Дефолианты (вещества, ускоряющие опадение листьев;
применение их укоряет созревание хлопчатника и облегчает машинную уборку).

Десиканты (соединения, способствующие высушиванию
растений на корню).

Витамины (сложные физиологически активные органические
вещества, отсутствие которых в пище человека или животных ведет к нарушению
нормальных функций организма).

Ферменты (сложные органические соединения, являющиеся
биологическими катализаторами, вызывающими процессы брожения, расщепления
жиров, белков и т.п.)

Консерванты (органические вещества, предохраняющие от
закисания и порчи вина, соки, варенья, маринады и другие пищевые продукты).

Органическая химия достигла огромных успехов в
изучении состава и переработке каменного угля, нефти и природного газа; таким
образом, она тесно связана с угольной, нефтяной и газовой отраслями
промышленности, обеспечивающими с одной стороны, получение различных видов
топлива, с другой – сырьем различные производства. Так, каменный уголь
используют не только как топливо, путем переработки из него добывают
необходимый для металлургии кокс, а так же светильный газ и каменноугольный
деготь. Последний, свою очередь служит источником для получения многочисленных органических
соединений, необходимых для синтеза ВМС, красителей, лекарственных и взрывчатых
веществ и т.п. Из нефти путем её перегонки получают различные виды горючего,
смазочные материалы и другие ценные продукты. Природный газ, особенно попутный
нефтяной газ, также представляет собой ценное химическое сырье и топливо,
используемое как в промышленности, так и в быту.

Теория
химического строения

Создана в 1858-1861 г.г. в русским химиком А. М.
Бутлеровым.

Основные положения теории химического строения:

Молекулы веществ - представляют собой реально
существующие материальные частицы, обладающие определенным химическим
строением. Т.е. атомы, образующие их, соединяются друг с другом в определенной,
характерной для каждого вещества последовательности и взаимно влияют друг на
друга.

Строение молекул вещества познаваемо и может быть
установлено путем изучения свойств вещества, продуктов его превращений, а также
путем его разложения и синтеза.

Свойства вещества определяются его качественным и
количественным составом и химическим строением его молекул. Вещества, имеющие
одинаковые состав и молекулярный вес, но различное строение, отличаются по
своим свойствам; в этом заключается явление изомерии.

Взаимное влияние атомов, образующих молекулу,
определяет реакционную способность каждого из них; химический характер одних и
тех же атомов в различных молекулах зависит от того, с какими атомами они
связаны в данной молекуле.

Углерод в органических соединениях, как правило, четырехвалентен;
атомы его способны соединяться не только с другими атомами, но и друг с другом,
образуя цепи; последние могут замыкаться с образованием циклов. Это свойство
углерода и явление изомерии и обуславливают многообразие органических веществ.

В развитии и обосновании теории химического строения
большую роль сыграли русские химики – ученики и последователи А.М. Бутлерова:
В.В. Марковников, А.М. Зайцев, Е.Е. Вагнер, Н.Д. Зелинский, М.И. Коновалов,
А.Е. Фаворский и др.

Электронное
строение органических соединений

Характер
связей в органических соединениях

Для молекул органических соединений наиболее
характерны ковалентные связи. Как известно, атом углерода имеет четыре
валентных электрона. В соответствии с его положением в периодической системе
элементов (2 период, I группа, порядковый номер 6) углерод прочно удерживает электроны в
своем внешнем слое и в то же время не склонен отнимать электроны у других
атомов. Поэтому связь атомов углерода с атомами различных элементов и друг с
другом осуществляется путем образования обобщенных пар, т.е. при помощи
ковалентных связей. Электронные структурные формулы, например, простейших
углеводородов – метана и этана – имеют следующий вид (для сравнения рядом с
ними приведены обычные структурные формулы):

Н Н Н Н Н Н

. . ½ . . . . ½ ½

Н : C : Н Н¾C¾Н Н : C : C : Н Н¾C¾C¾Н

. . ½ . . . . ½ ½

Н Н Н Н Н Н

Рис. 1 Электронная и обычная структурные формулы
метана и этана.

Атом углерода, как правило, образует четыре
ковалентные связи, т.к. только в этом случае у него создается устойчивый восьмиэлектронный
внешний слой. Этим объясняется то, что в большинстве случаев валентность
углерода равна четырем. В молекуле метана углерод образует ковалентные связи с
четырьмя атомами водорода, у каждого из которых создается устойчивый
двухэлектронный слой. В молекуле этана одна из электронных пар осуществляет
ковалентную связь между двумя углеродными атомами.

Из сопоставления электронных формул метан и этана с
обычными структурными формулами следует, что каждая простая связь между атомами
осуществляется одной обобщенной электронной парой. Соответственно в веществах с
кратными связями двойная связь возникает вследствие образования соединяющимися
атомами двух, а тройная – трех обобщенных электронных пар. Электронные
структуры и обычные структурные формулы, например, этилена и ацетилена имеют
вид:

Н Н

. . . . Н Н

C::C >C = C< Н : C:::C : Н H¾C º C¾H

. . . . Н Н

Н Н

Н2С = СН2 НС º СН

Рис. 2. Электронная и обычная структурные формулы
метана и этана.

Состояние валентных электронов в атоме углерода

Из курса неорганической химии известно, что
электронная структура невозбужденного атома углерода может быть выражена
формулой 1s22s22p2, т.е. во втором (внешнем) электронном слое у него два
спаренных (с противоположными спинами) s- электрона и только два неспаренных
p-электрона, которые могут участвовать в образовании ковалентных связей.
Следовательно, углерод должен был бы проявлять валентность, равную двум, однако
в большинстве своих соединений он четырехвалентен – образует четыре ковалентные
связи. Это объясняется тем, что при затрате некоторой энергии происходит
"расспаривание" 2s- электронов: один из них переводится на свободную
орбиту подуровня 2p, и атом переходит в возбужденное состояние (2s22p2 2s12p3),
или графически:

2p

2p

2s

2s

С

C*

Скачиваний: 1 Просмотров: 0 Скачать реферат Заказать реферат