Диеновые углеводороды

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из
продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен
хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который

ВНИМАНИЕ! Работа на этой странице представлена для Вашего ознакомления в текстовом (сокращенном) виде. Для того, чтобы получить полностью оформленную работу в формате Word, со всеми сносками, таблицами, рисунками (вместо pic), графиками, приложениями, списком литературы и т.д., необходимо скачать работу.

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой
Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.

Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми
диеновыми углеводородами являются 1,3- бутадиен, или дивинил CH2=CH-CH=CH2
(группа атомов CH2=CH- называется винилом) и 2-метил – 1,3-бутадиен, или
изопрен CH2=C-CH=CH2 , которые являются исходными

CH3
Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные
связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей
обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.
Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком
С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают
дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

2H3C-CH2-OH 4250C,Al2O3,ZnO H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2

Но более перспективным методом в получении бутадиена является
дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан
пропускают над нагретым катализатором:

CH3-CH2-CH2-CH3 560-6200C,Al2O3,Cr2O3 CH2=CH-CH2-CH3+H2
Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены
подвергаются дальнейшему дегидрированию:

C4H8 500-6000C,MgO,ZnO CH2=CH-CH=CH2+H2

В современной химической промышленности 1,3-бутадиен выделяют также из
продуктов пиролиза нефти. По строению молекулы с изопреном очень сходен
хлоропрен CH2 =C-CH=CH2 , или 2-хлор-1,3-бутадиен, который

Cl
тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.

Физ. Свойства.
1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -
-4,50С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре
34,10С.

Хим. Свойства.
В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды
должны вступать в реакции присоединения.
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с
другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в
окончательном виде уравнение пишут так: CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-
CH2Br
При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.

Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации,
которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.

Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном
применяются для синтеза каучуков.

CH2=CH-CH=CH2 – 1,3 – бутадиен бутадиеновый каучук

СH2=C-CH=CH2 2-метил – 1,3 бутадиен, или изопрен
изопреновый

каучук

CH3
CH2=C-CH=CH2 2-хлор - 1,3бутадиен, или хлоропрен хлоропренновый

каучук

Cl

Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации
соответствующих мономеров.


Скачиваний: 1
Просмотров: 0
Скачать реферат Заказать реферат